浅谈酮酚异构体的书写:酮酚异构分解方程式与组合数学

最近做有机合成题,在关于同分酮酚异构体的书写的问题上发现了有一些有意思的解决方法。

同分异构分解方程式

同分异构分解方程式,建立在不饱和度原理的基础上。众所周知,可以用这一公式计算有机化合物中的不饱和度:

Ω=Σ(n2)an2\Omega = \frac{\Sigma(n-2)a_n}{2}

其中,ana_n代表度数为nn的节点的数……

欸等等,这篇文章的tag好像是有机化学,不是算法竞赛

其中,ana_n代表键数为nn的原子的数目,比如,a4a_4表示碳原子的数目,a3a_3表示氮原子的数目,a2a_2代表氧原子的数目,a1a_1代表氢原子和卤shù原子的数目,所以让我们来看一个分子式为C2H5O2N\rm{C_2H_5O_2N}的物质,其不饱和度显然为Ω=1\Omega = 1,这样,我们就可以将其分解为:两个碳,两个氧,一个氮,加上一个不饱和度,记作:

(C2H5O2N)=2C+2O+N+Ω(\rm{C_2H_5O_2N}) = 2\rm{C}+2\rm{O}+\rm{N}+\Omega

很显然,有:

(CH3)=C(CH2)=C(NH2)=N(COOH)=C+2O+Ω(NO2)=N+2O+Ω\begin{aligned} (\rm{-CH_3}) &= \rm{C}\\ (\rm{-CH_2-}) &= \rm{C}\\ (\rm{-NH_2}) &= \rm{N}\\ (\rm{-COOH}) &= \rm{C}+2\rm{O}+\Omega\\ (\rm{-NO_2}) &= \rm{N}+2\rm{O}+\Omega\\ \end{aligned}

所以,有:

(C2H5O2N)=(CH3)+(CH2)+(NO2)=(COOH)+(NO2)+(CH2)\begin{aligned} (\rm{C_2H_5O_2N}) &= \rm({-CH_3})+({-CH_2-})+({-NO_2})\\ &= (\rm{-COOH})+(\rm{-NO_2})+(\rm{-CH_2-})\\ \end{aligned}

所以,它有两种不同类别的同分异构体,分别是:

H2NCH2COOH,CH3CH2NO2\rm{H_2NCH_2COOH}, \rm{CH_3CH_2NO_2}

下面,让我们做一道小题练习一下。

分子式为C8H8O2\rm{C_8H_8O_2}的物质,满足:

  1. 苯环上只有两个取代基

  2. 不能使FeCl3\rm{FeCl_3}褪色

不考虑立体异构,求同分异构体个数。

很简单啊,上手就是一个分解:

请注意:COO\rm{-COO-}是不对称的,有两种插入方式。

所以最后就是这四种物质:

以及它们的间,对位异构体,共计12种。

因此,同分异构分解方程式对于有机物同分异构体数目的判断和书写起到了一个很好的辅助作用,比如,如果将所有不饱和度都分解出来,再合成到基团里,最后可能会剩下一些3C3\rm{C}之类的烷基,对称亚烷基(相当于二氯代物个数)或者不对称亚烷基(相当于一氯一溴代物个数),然后就可以快速地用已经背下来的同分异构数目直接代入计算。

但是它仍然没有解决一个问题,就是限定等效氢种类的同分异构体的书写。

限定等效氢的同分异构体书写

CRS要睡觉了,未完待续。

浅谈酮酚异构体的书写:酮酚异构分解方程式与组合数学

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作者

李星烨

发布于

2021-05-23

更新于

2021-08-20

许可协议

CC BY-NC-SA 4.0

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